Prašná brána je v historickém kontextu jednou z nejvýznamnějších památek středověké Prahy. Začínaly u ní královské korunovační průvody. Právě zde začíná královské cesta a končila zde i významná cesta z Kutné Hory, kde se těžilo stříbro do královské pokladny. Původně ale na tomto místě stávala brána Horská, později pro svůj žalostný stav zvaná Odraná, z 1. poloviny 13. století. Tehdy ještě byla součástí městského opevnění, ale po založení Nového Města Karlem IV. pozbylo opevnění na tomto místě významu, a tak v hradebním příkopu (dnešní ulice Na Příkopech), začala roku 1475 růst nová representativní brána. Svou důležitost měla brána jen do doby, než se královské sídlo vrátilo z Králova dvora (prostor dnešního Obecního domu) na Pražský hrad. Brána zůstala nedokončena až do roku 1592, kdy byl zbudován nový vchod a točité schodiště. Když roku 1757 obléhala pruská vojska Prahu, našly si dělové koule i bránu a poškodily jí. V důsledku toho byla z brány odstraněna sochařská výzdoba významného architekta a sochaře Matěje Rejska z 15. století. Podobu, jakou má prašná brána dnes, získala při rekonstrukci v 80. letech 19. století. Ta byla prováděna podle návrhu architekta Josefa Mockera. Dobu, v níž brána vznikala, odráží i její výzdoba. Je zřejmé, že se architekt inspiroval u monumentální Staroměstské mostecké věže. Směrem do Celetné ulice je nad průjezdem umístěna socha Jiřího z Poděbrad ve společnosti Vladislava II. Jagelonského, českých králů té doby. Na opačné straně věže, směrem na náměstí Republiky, zdobí prostor sochy velkých českých panovníků Karla IV. a Přemysla Otakara II. K další výzdobě patří sochy svatých, Adama a Evy, samozřejmě také znaky českých zemí a různé alegorie.